Gia đinh Simpsons chứa đầy những nhân vật bi thảm đến kinh ngạc, với nhiều cư dân Springfield thực sự có những câu chuyện hậu trường vô cùng buồn vui lẫn lộn. Nhưng có một nhân vật, thường là bộ truyện tranh cho những trò đùa của Bart, đứng trên phần còn lại. Seymour Skinner có thể là một trong những nhân vật buồn nhất trong Springfield - với một số dấu hiệu tiềm ẩn của sự rạn nứt về tinh thần.
Bất chấp những tiết lộ ngắn gọn rằng Seymour Skinner thực sự là một kẻ mạo danh có tên Armin Tamzarian , các tập khác trong loạt phim đã nghiêng về ý tưởng rằng Skinner là con trai chính hiệu của Agnes Skinner. Là một người phụ nữ độc đoán và tàn nhẫn, Agnes đã nuôi dạy con trai mình bằng một mức độ khinh miệt nhất định. Nhiều tập phim, chẳng hạn như 'Boy Meets Curl' của Phần 21, cho thấy điều này có thể phải làm gì đó với việc cha của Seymour để lại Agnes đang mang thai khi anh ấy tiếp tục cuộc sống, và việc mang thai với Seymour đã trực tiếp dẫn đến việc cô ấy không thể giành chiến thắng trong Thế vận hội. .
'Grampy Can Ya Hear Me' mùa 29 cũng tiết lộ rằng mặc dù cô ấy hoàn toàn không thích con trai mình, Agnes vẫn không thể chịu đựng được ý nghĩ anh ta sẽ rời bỏ cô ấy, điều này khiến cô ấy che giấu rằng anh ấy đã được nhận vào Đại học Bang Ohio với tư cách là một thiếu niên với học bổng toàn phần. Thay vào đó, Skinner đã gia nhập Quân đội và phục vụ trong Chiến tranh Việt Nam. Những đoạn hồi tưởng xuyên suốt bộ phim vẽ nên một trải nghiệm kinh hoàng cho Skinner cho thấy anh ta chứng kiến cái chết đột ngột và tàn bạo của nhiều người bạn của mình. Ông thậm chí còn bị bắt giam trong một thời gian và bị Việt Cộng tra tấn. Các tập như 'Team Homer' của Phần 7 đề xuất anh ấy đã sử dụng năm trong những điều kiện khủng khiếp này trước khi cuối cùng trở về Hoa Kỳ
Sau khi nhận công việc tại trường tiểu học Springfield, Skinner có một thái độ nhàm chán và nghiêm khắc với bất kỳ tính cách nào bị đánh giá cao bởi mẹ anh ta và người chủ mới của anh ta, Chalmers quản lý . Cuộc đời của Skinner rất bi thảm, và anh ta phải vật lộn để kết nối với những người khác. Những nỗ lực thường xuyên của anh để gây ấn tượng với Chalmers có thể được thấy khi Skinner cố gắng kết nối với một nhân vật là cha nam giới và thất bại vì Chalmers thường kiệt sức vì những trò hề của Skinner.
Agnes chỉ trở nên cay đắng hơn khi về già, thường xuyên xúc phạm con trai mình, và trong một ví dụ (phải thừa nhận là trong một mục không theo quy luật trong Phần 25 '' Treehouse of Horror XXIV '), Agnes khiến Skinner hoảng loạn vì những lời lăng mạ của cô - chỉ khiến mọi chuyện trở nên tồi tệ hơn khi đánh anh ta bằng một chiếc ví. Skinner được chứng minh là không có bạn bè thực sự và Groundskeeper Willie thường bị buộc phải đi chơi với anh ta. Mối tình quan trọng duy nhất của anh ấy là với Edna Krabappel , nhưng những bận tâm và nghi ngờ cá nhân của anh ấy đã khiến anh ấy phá hỏng chuyện tình cảm ngay khi họ tiến đến hôn nhân.
Tất cả những tổn thương này cũng đã tạo cho Skinner một khía cạnh đặc biệt trái ngược với tính cách đề cao thông thường của anh ta. Suy nghĩ về khoảng thời gian ở Việt Nam thường khiến Skinner rơi vào tình trạng u tối về mặt tinh thần, với giọng điệu và ngôn ngữ cơ thể của anh ta ngày càng cứng nhắc và khắc nghiệt. Người ta cũng ngụ ý rằng các khía cạnh trong cuộc sống của Skinner phản ánh một cách lỏng lẻo từ Norman Bates Tâm thần. Gia đinh Simpsons nhiều lần so sánh anh ta với người đàn ông giết người chủ yếu vì mối quan hệ tồi tệ của họ với mẹ của họ. Tìm kiếm bác sĩ tâm lý trong 'Fear of Flying' của Phần 6, có ngụ ý rằng Skinner xem xét việc bóp chết mẹ mình trong tiềm thức và 'Yellow Subterfuge' của Phần 25 tiết lộ rằng anh ta tin rằng cuộc sống sẽ tốt hơn nếu không có mẹ sau khi giả chết bà để chơi khăm.
Skinner là một nhân vật đặc biệt bi thảm trong Springfield, một người đàn ông không mấy ấn tượng và ít bị lãng quên mà mẹ đã khiến anh ta không bao giờ đạt được cuộc sống như anh ta muốn. Anh ấy là một trong những nhân vật bị tổn thương nhiều nhất trong truyện, và nếu có ai đó có khả năng thực sự bắt được, đó sẽ là anh ấy.
