Mary Saotome là một con bạc quá tự tin tại Học viện tư nhân Hyakkaou, người cuối cùng đã phá vỡ kỷ lục nóng bỏng của mình khi thách đấu với Yumeko Jabami trong một trò chơi jankenpon. Sau thất bại nhục nhã đó, cô tạm thời bị xuống hạng với thân phận con cưng trong nhà. Với danh tiếng mà Mary đã có trước các sự kiện của Kakegurui: Con bạc bắt buộc , nó đặt ra câu hỏi làm thế nào cô ấy leo lên các cấp bậc ở trường để trở thành một con bạc hàng đầu ngay từ đầu.
May mắn thay cho những người hâm mộ Mary Saotome, Kakegurui Twin mô tả cách cô ấy xây dựng danh tiếng của mình và sống sót sau năm đầu tiên của cô ấy tại Hyakkaou. Là một sinh viên năm nhất mới chuyển đến, Mary sở hữu ba đặc điểm giúp cô phát triển ở trường mới, hai trong số đó cô đã nổi tiếng trong loạt phim chính: trí thông minh và khả năng chấp nhận rủi ro có tính toán như một kẻ lừa đảo. Đặc điểm thứ ba là khả năng của Mary để liên minh với bất kỳ ai cô ấy chọn và chơi với bất kỳ ai mà cô ấy cảm thấy sẽ có lợi nhất đối với cô ấy.
Cả ba đặc điểm tốt nhất của Mary đều được hiển thị đầy đủ trong Kakegurui Twin khi cô ấy chấp nhận những thách thức từ các bạn học khác nhau - bao gồm các thành viên của Hội học sinh như Aoi Miboumi và thậm chí là chủ tịch Sachiko Juraku, nhân vật phản diện chính của series. Trong mỗi trò chơi mà cô ấy chơi, Mary rất thành thạo trong việc tính toán các xác suất khác nhau trong đầu và tính toán rủi ro dựa trên những con số mang lại cho cô ấy cơ hội chiến thắng cao nhất. Tất nhiên, Mary cũng không bao giờ chơi theo luật và luôn gian lận để nắm chắc cơ hội chiến thắng của mình.
Thật không may, bất chấp sự tự tin chiến thắng của Mary, việc biết cách gian lận và chấp nhận rủi ro có tính toán không có nghĩa là cô ấy có thể tính toán được đối thủ và thậm chí cả người điều hành trò chơi sẽ gian lận như thế nào. Ngay cả khi cô ấy xem xét tất cả các khả năng gian lận, cô ấy hiếm khi đúng trong những đánh giá của cô ấy về đối thủ của mình và người kiểm duyệt, đó là cách cô ấy luôn kết thúc thua ở hiệp đầu tiên trước khi bật lại ở hiệp thứ hai. Giải thích cho lỗ hổng chết người này là nơi mà việc hình thành tình bạn và các liên minh khác ở trường có lợi cho Mary.
Mary quyết tâm chiến thắng bằng mọi giá và tránh mắc nợ đồng nghĩa với việc cô ấy sẽ kết bạn và làm việc với bất cứ ai mà cô ấy cảm thấy sẽ mang lại lợi thế cho mình. Đây là điều cho phép cô ấy kết bạn với người bạn học cũ của mình từ thời tiểu học, Tsuzura Hanatemari, khi người sau này cho cô ấy một số tiền vào ngày đầu tiên của cô ấy ở Hyakkaou để giúp cô ấy chiến thắng một học sinh khác, người ban đầu đã đánh bại cô ấy ở vòng đầu tiên. Mary cũng kết bạn với Yukimi Togakushi, một cô gái mang ơn Sachiko. Mary và Yukimi bắt đầu với tư cách là đối thủ chơi game - sau đó người sau bị mất hang đánh bạc trong quá trình này. Lúc đầu, Mary chỉ chấp nhận tình bạn của Yukimi như một phần trong chiến lược giành được nhiều tiền của riêng cô ấy.
Giữa hai cô gái, Tsuzura trở thành người bạn tốt nhất và người bạn đồng hành đáng tin cậy nhất của Mary, người mà cô ấy tâm sự về chiến lược chiến thắng của mình, đáng chú ý nhất là trong trò chơi cặp đôi yêu cầu một đội gồm năm cô gái và năm chàng trai. Trớ trêu thay, Mary cũng nhanh chóng từ chối người bạn thân nhất của mình khi Sachiko thành công khiến cô ấy nghĩ rằng cô ấy đã phản bội mình, dẫn đến một tổn thất lớn cho cô ấy. Khi Mary tìm ra ai là kẻ phản bội thực sự trong đội của cô ấy, cô ấy cảm thấy nhẹ nhõm khi biết Tsuzura không bao giờ phản bội cô ấy và cũng chưa bao giờ nghi ngờ lòng trung thành của cô ấy kể từ đó. Điều này đặc biệt trở nên quan trọng khi cả Sachiko và Aoi đều rất quan tâm đến cô ấy và cố gắng vận dụng các kỹ năng đánh bạc của cô ấy để có lợi cho riêng họ.
Sachiko đã quan tâm đến việc giữ Mary như một con vật cưng trong nhà kể từ khi cô ấy thắng hang đánh bạc của Yukimi và đã tìm mọi cách để phá vỡ chuỗi chiến thắng của cô ấy, mỗi lần cô ấy càng trở nên hấp dẫn hơn. Aoi cũng quan tâm đến việc tuyển dụng Mary vào Câu lạc bộ Full-Bloom như một phần của kế hoạch phế truất Sachiko làm chủ tịch Hội học sinh.
Mary không quan tâm đến việc trở thành cấp dưới của Aoi hoặc Sachiko, nhưng sẵn sàng chơi với họ bất cứ khi nào có lợi cho cô ấy. Điều này khiến cô ấy tham gia vào Kakegurui Twin Trò chơi săn người ăn xác thối, trong đó cô ấy đang đấu với Sakura Miharutaki - vị hôn thê của Aoi và Điều hành hội đồng sinh viên .
Sakura, cũng là một tay cờ bạc có kỹ năng cao, về nhiều mặt vượt trội hơn Mary về chiến lược chiến thắng của cô ấy. Sakura đặc biệt được biết đến là sử dụng các phương pháp riêng của những kẻ gian lận để chống lại họ, đó là cách cô ấy khiến Midari Ikishima trả món nợ khổng lồ của mình cho Hội học sinh. Thật an toàn khi nói rằng nếu Mary không có cả Tsuzura và Yumiki hiện diện để hỗ trợ cô ấy trong cuộc săn lùng xác thối và thực hiện chiến lược chiến thắng của cô ấy trong trò chơi sau, Mary sẽ dễ dàng thua cuộc; Sakura xuất sắc giành chiến thắng mà không cần sự trợ giúp và không bao giờ vượt qua vòng thứ hai - điều mà Mary tin tưởng để giành chiến thắng do xu hướng thua ở vòng đầu tiên của cô.
