Cao thủ Vịnh Xuân Ip Man (Chân Tử Đan) đã có nhiều trận chiến đáng chú ý trong suốt Ip Man loạt phim, thường xuyên chiến đấu chống lại nhiều người đàn ông và kẻ thù cao ngất ngưởng hơn anh ta. Trong khi không có đối thủ nào có thể đánh bại anh ta tốt nhất, đây là những thách thức đã đưa người cố vấn của Lý Tiểu Long vượt qua những trận chiến khó khăn nhất của anh ta.
Colin Frater (Ip Man 4)

Huấn luyện viên karate hàng hải Colin Frater (Chris Collins) có thể đánh bại một số võ sư giỏi nhất, nhưng anh ta dễ dàng bị áp đảo bởi một Ip septuagenarian. Mặc dù Frater có khả năng tung ra những đòn đánh uy lực, nhưng không một phát súng sát thủ nào chạm được vào huyền thoại võ thuật. Tệ hơn nữa, Ip được chẩn đoán mắc bệnh ung thư vòm họng ở đầu phim, nghĩa là anh ta chưa ở đỉnh cao phong độ khi hạ gục Frater một cách nhanh chóng. Nếu một trong những chiến binh giỏi nhất của Thủy quân lục chiến không thể hạ gục một bệnh nhân ung thư ốm yếu ở độ tuổi 70, thì toàn bộ chương trình chiến đấu tay đôi của chi nhánh này cần được đại tu.
Tướng Miura (Ip Man)

Mặc dù tướng Miura (Hiroyuki Ikeuchi) là đối thủ cuối cùng trong trận đầu Ip Man, dễ hiểu tại sao đại tá của anh ta lại phải đe dọa võ sư. Gần như không công bằng khi gọi trận đấu này là một cuộc chiến, vì Miura hầu như không có khả năng phòng thủ trước vô số đòn tấn công của Ip. Sự tức giận của Ip đối với việc chiếm đóng Phật Sơn cũng không khiến Miura ủng hộ bất kỳ điều gì, vì huyền thoại Vịnh Xuân không còn gì để mất. Trong khi vị tướng này không có nhiều đối thủ, cuộc chiến này là một ví dụ hoàn hảo về Ip ở phong độ đỉnh cao của anh ấy, với Vịnh Xuân quyền của anh ấy tuyệt đẹp trong suốt cuộc đấu.
Suchart (Ip Man 3)

Suchart (Simon Kuke) có một trong những vai trò nhỏ hơn trong Ip Man 3 , nhưng trận chiến trong thang máy của anh ấy với Ip là một trong những cảnh chiến đấu hay nhất trong toàn bộ loạt phim. Thật không may, một pha hạ gục không khiến Suchart trở thành một trong những đối thủ khó khăn hơn của Ip, đặc biệt là khi võ sĩ Muay Thái không mất cảnh giác. Mặc dù Muay Thái chắc chắn gây chết người, nhưng không phải là ý kiến hay nếu đấu với một võ sư Vịnh Xuân trong không gian chật hẹp, đặc biệt là khi phong cách chiến đấu của họ phát triển mạnh khi áp sát. Trong khi Suchart có đủ khả năng thể chất để chiến đấu với Ip, anh ta lại không chuẩn bị tinh thần cho trận chiến của họ.
Wan Zhong-Hua (Ip Man 4)

Chưởng môn Wan Zhong-Hua (Wu Yue) là đối thủ đầu tiên đối đầu với Ip trong bộ phim thứ tư của anh ấy, với hai người kết thúc cuộc chiến trong một trận đấu Thái Cực Quyền và Vịnh Xuân một tay ấn tượng. Vũ đạo trong phân cảnh này rất hùng vĩ, khi cả hai đối thủ đẩy kỹ năng chiến đấu của họ vượt ra khỏi xung đột thành một hình thức nghệ thuật. Cả hai võ sĩ cũng thể hiện rất nhiều sự kiên nhẫn và trí tuệ, khi họ tấn công một cách thận trọng trong khi giữ cho phòng thủ của mình. Mặc dù cuộc chiến chính thức kết thúc trong bế tắc, Zhong-Hua cuối cùng vẫn bị đánh bại bởi Barton Geddes (xem bên dưới), hạ gục thứ hạng của anh ta.
daura damm sao
Jin Shan Zhao (Ip Man)

Jin Shan Zhao (Louis Fan) đã dễ dàng hạ gục các võ sĩ Nanquan khó khăn nhất của Phật Sơn, nhưng kung fu phương Bắc hung hãn của anh ta không thể đối đầu với sự bình tĩnh của Ip. Cả khả năng nhào lộn và thể thao của Zhao đều rất ấn tượng, nhưng võ sĩ này hoàn toàn không có khả năng tự vệ. Việc Zhao thua trong một cuộc đấu kiếm trước một chiếc lông vũ đơn giản cũng củng cố thêm một thực tế rằng anh ta đã vượt trội hơn hẳn. Trong khi Ip khẳng định rằng võ sĩ, không phải phong cách, quyết định kết quả của một cuộc chiến, khả năng phòng thủ thuần túy của anh ấy chắc chắn đã giúp anh ấy đứng đầu.
Barton Geddes (Ip Man 4)

Trung sĩ Pháo binh Thủy quân lục chiến Barton Geddes (Scott Adkins) là trận chiến cuối cùng của Ip trong loạt phim và anh ấy gần như đã vượt lên dẫn đầu. Vào thời điểm của trận đấu của họ, Geddes đã chứng tỏ mình là một chiến binh hiệu quả bằng cách hạ gục Zhong-Hua, người đã khiến Ip bế tắc. Đồng thời, Ip cũng không đạt được phong độ đỉnh cao bởi bộ phim này, rõ ràng là bị ảnh hưởng của căn bệnh ung thư vòm họng và tuổi già. Những màn đấu karate tàn bạo của bộ đôi Vịnh Xuân Quyền diễn ra căng thẳng, nhưng thật khó để bỏ qua thực tế là Ip vẫn giành chiến thắng dù có nhược điểm thể chất rất lớn.
Hung Chun-nam (Ip Man 2)

Ip Man 2 Cuộc đối đầu giữa Hung Chun-nam (Sammo Hung) và Ip trên bàn quay là một khoảnh khắc mang tính biểu tượng khác của loạt phim, hoàn chỉnh với kỹ xảo điện ảnh tuyệt đẹp và động tác chân ấn tượng. Việc Ip hạ gục tất cả các võ sư Hong Kong vốn đã rất ấn tượng, nhưng trận đấu của anh với Chun-nam đã khiến anh gặp một đối thủ gần như ngang ngửa với mình. Trong khi Chun-nam là một bậc thầy lão luyện Hung Ga, anh ta bị bệnh suyễn, dẫn đến cái chết cuối cùng của anh ta dưới tay của Taylor 'The Twister' Miller. Thật thú vị khi nghĩ về những gì sẽ xảy ra nếu cả hai bậc thầy đánh bại nó trong thời kỳ đỉnh cao của họ.
Taylor 'The Twister' Miller (Ip Man 2)

Trận đấu cuối cùng giữa Ip và Taylor 'The Twister' Miller (Darren Shahlavi) trong Ip Man 2 đã phải chịu đựng những điều bất lợi trước cao thủ Vịnh Xuân, người đã buộc phải ngừng sử dụng chân của mình trong hiệp cuối cùng. Tệ hơn nữa, The Twister cũng lớn hơn Ip, giúp anh ta có thể tiếp cận tốt hơn và có lợi thế thể chất đáng kể khi là một võ sĩ quyền anh. Những yếu tố này gần như làm cho giao tranh có lợi cho Twister, nhưng Ip vẫn chứng tỏ mình là người chiến đấu tốt hơn, củng cố thực tế rằng phong cách không quan trọng.
Frank (Ip Man 3)

Mặc dù cuộc đối đầu của Frank (Mike Tyson) là một trong những cuộc chiến vô lý hơn trong Ip Man 3 , nó cũng là một trong những khó khăn nhất của Ip. Thật đáng kinh ngạc khi thấy cách Ip có thể tránh và chống lại những cú đánh lớn của Frank, bất chấp tuổi tác của một doanh nhân Mỹ. Nếu trận đấu gần đây của Tyson chống lại Roy Jones Jr chứng tỏ bất cứ điều gì, thì đó là người đàn ông vẫn đang ở phong độ chiến đấu đỉnh cao ở tuổi 54. Điều này khiến sự bế tắc của Ip thậm chí còn ấn tượng hơn - nếu anh ta có thể chịu được ba phút trên võ đài với một là ứng cử viên nặng ký nhất mọi thời đại, anh ấy có thể đối đầu với bất kỳ ai.
Cheung Tin-chi (Ip Man 3)

Trận đấu giữa Vịnh Xuân Quyền và Vịnh Xuân Quyền giữa hai võ sư dễ dàng là trận chiến hay nhất trong toàn bộ series và là trận chiến khó khăn nhất của Ip cho đến nay. Cả hai chiến binh đều ở phong độ cao nhất, chuyển đổi giữa các cú đấm, đá và vũ khí trong suốt trận chiến kéo dài của họ. Nhiều cuộc đối đầu qua lại giữa các cuộc tấn công của Cheung Tin-chi (Zhang Jin) và chống lại Ip rất ly kỳ từ đầu đến cuối, với cả hai diễn viên tham gia vào vũ đạo trôi chảy xuyên suốt. Nó cũng là phần giới thiệu của loạt phim về cú đấm huyền thoại một inch, kết thúc bộ phim với một nốt cao.